قاد
[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذا الرابط] عندما أرسله النبي محمد صلى الله عليه وسلم أميرا على ثلاث مائة وبضعة عشرة مقاتلا ومعهم قليل من الزاد وعندما نفد الزاد راحوا يتصيدون الخبط أي ورق الشجر فيسحقونه ويسفونه ويشربون عليه الماء لهذا سميت هذه الغزوة بغزوة الخبط. كما كان أحد القادة الأربعة الذين اختارهم أبو بكر لفتح الشام وهم:
[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذا الرابط] وأبو عبيدة بن الجراح. عينه
[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذا الرابط] قائدا عاما على جيوش الشام. لاقى أباه مع صف المشركين في بدر فنازله وقتله.
شارك في
[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذا الرابط] وقد أمره الخليفة عمر بن الخطاب على الجيش بدلا من
[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذا الرابط] ولكنه أخفى أمر الأمارة عن خالد إلى أن انتهى خالد من المعركة محرزا النصر ثم أعلمه بأمر عمر فسأله خالد:
«يرحمك الله أباعبيدة، ما منعك أن تخبرني حين جاءك الكتاب؟
» فأجاب أبوعبيدة:
«إني كرهت أن أكسر عليك حربك، وما سلطان الدنيا نريد، ولا للدنيا نعمل ، كلنا في الله أخوة
».
قال عنه
[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذا الرابط] وهو يجود بأنفاسه:
«لو كان أبو عبيدة بن الجراح حيا لاستخلفته فإن سألني ربي عنه قلت: استخلفت أمين الله، وأمين رسوله
». وقال عنه:
«لو كنت متمنيا ما تمنيت إلا بيتا مملوءا برجال من أمثال أبي عبيدة
».
من أشهر ما قال أبو عبيدة بن الجراح خطبته في أهل الشام وهو أميرهم:
«يا أيها الناس إني مسلم من قريش وما منكم من أحد، أحمر، ولا أسود، يفضلني بتقوى إلا وددت أني في إهابه»
.